Según la mayoría de los pre-historiadores canarios, la colonización inicial de La Gomera tuvo lugar en torno a los años 500 aC. En el momento de la conquista española del siglo XV la isla estaba dividida en cuatro distritos o cantones, donde la población aborigen vivía alrededor del barranco más importante de su territorio.

Hipalán cubrió la mayor parte de los municipios actuales de San Sebastián y Alajeró, Mulagua coincidió con los municipios de Hermigua y Agulo, Orone cubrió Valle Gran Rey y partes de Alajeró, y Agana coincidió con el valle de Vallehermoso. El control social y político de cada cantón fue asignado a un solo líder o mencey, con la concesión para explotar el territorio cedido desde la costa hasta las laderas de las montañas.

En el siglo XV la conquista y posterior colonización de La Gomera por los españoles estableció un régimen de señorío en la isla en la persona de Hernán Peraza el Viejo, que fue el primero en una serie de doce señores para gobernar el territorio insular. El gobierno despótico y la política de esclavitud de su sucesor Hernán Peraza el Mozo se enfrentaron a una tenaz resistencia de los nativos, dando lugar incluso a la muerte del señor a manos de un guerrero aborigen llamado Hautacuperche en el año 1488.

A raíz de este evento se llevó a cabo una brutal represión por el gobernador de Gran Canaria, Pedro de Vera, quien ejecutó a muchos gomeros o los vendió como esclavos, introduciendo de este modo un verdadero régimen feudal en La Gomera. Este nuevo régimen trajo consigo un cambio en la propiedad de la tierra, donde los señores concedieron el arrendamiento de los terrenos a los colonos, que a su vez sirvió para contener la emigración y garantizar la mano de obra. El modelo económico feudal se dedicó en el norte de La Gomera a la agricultura de los cultivos de exportación como la caña de azúcar, mientras que en el sur se cultivaron cereales para abastecer el mercado insular.

La importancia de La Gomera en la navegación se basó en su condición de ser uno de los principales puertos de escala para el transporte marítimo del Atlántico, como fue demostrado por el propio Cristóbal Colón en 1492 en su viaje para descubrir América. El estado de puerto de escala aumentó la actividad comercial, que permitió a la isla mantener relaciones con varios puertos europeos, con una importante participación de los comerciantes flamencos y genoveses. Lamentablemente, el comercio  atrajo también a los piratas, que saquearon la aldea de San Sebastián en varias ocasiones durante el siglo XVI.

El marco institucional de La Gomera cambió a principios del siglo XIX con la eliminación del señorío feudal, y los terratenientes vendieron sus bienes a ciudadanos privados que representaron a la clase agraria media. No obstante, este proceso no resolvió la miseria del agricultor gomero, quien continuó trabajando como aparcero desfavorecido para los propietarios de tierras.

Esta condición llevó a muchos de ellos a elegir la emigración como la única manera de salir del modo más duro de vida y trabajo al que fueron sometidos. La escasa población restante en la isla siguió dedicada a la agricultura de cultivos tradicionales como papas, maíz y hortalizas para la subsistencia, junto con algunos cultivos de exportación como el vino, la seda, la cochinilla, etc.

Después de la crisis de la cochinilla hacia finales del siglo XIX, se introdujeron nuevos cultivos de regadío para la exportación: los tomates y los plátanos se cultivaron en los valles y a lo largo de las zonas costeras, dando lugar a la aparición de nuevos asentamientos. Por lo tanto, el comienzo del siglo XX mostró el mayor crecimiento de la población en la historia de la isla, llegando a casi 30.000 habitantes, pero poco después en la segunda mitad del siglo, la crisis de la agricultura dió lugar a una masiva emigración a Venezuela y Tenerife, dejando a La Gomera con sólo 15.000 habitantes.

Desde la década de los 70 el inesperado auge del turismo y la industria de la construcción, con la ayuda de la creación de un enlace regular de ferry entre San Sebastián y Los Cristianos en 1974, ha consolidado el crecimiento de los centros turísticos del sur como Playa Santiago y Valle Gran Rey, dejando al resto de La Gomera en un estado de indeterminación y decadencia agrícola.